清末 ，废科举 ，兴学堂 。光绪二十九年（1903），安定文笔书院改为县立第一高等小学堂 ，瓦窑堡正谊书院改为县立第二高等小学堂 。
辛亥革命后 ，改学堂为学校，到民国五年（1916），县立第一 、第二高等小学堂改称县立第一高等小学校 、县立第二高等小学校 ，私塾、书房均易名为小学校。民国六年（1917） ，原县立第二高等小学校教员王廷伦回家乡玉家湾区王家沟村创办私立高等小学校，九年（1920）改为县立第三高等小学校（民国十六年校址迁至玉家湾区大王庙） 。
民国六年（1917）二月 ，天主教会在瓦窑堡天主堂创办教会学校 ，免费收学生入学，开设国文 、算术 、唱歌、图画、手工 、修身等 ，要求学生背诵赞美诗（礼拜时歌颂耶稣和上帝） ，熟读圣经 。
民国十年（1921），县增设高等小学2所：南区蟠龙小学改为县立第四高等小学校 ，东区杨家园子小学改为县立第五高等小学校。
民国十四年（1925） ，侯藩卿（锡康）利用瓦窑堡义仓窑洞创办平民学校（民国二十六年改为米粮山小学），吸收工农子弟入学 ，以传授新文化 、新知识为宗旨。同年 ，在安定文庙内创办安定女子学校，有女生30余人 。十六年（1927），瓦窑堡女子学校创办 ，杜芳明、营洛成为教员 。
民国十八年（1929） ，天主教会兴办吴家坪教会学校， ，学生免费入学并备有饭食 ，因当年饥荒，穷人子弟大多入学 ，二十三年（1934）停办。
民国二十四年（1935）十一月 ，中央机关于瓦窑堡创办列宁小学 。二十五年（1936），子长县有列宁小学8所 ，一区列宁小学教员李瑞亭获中央教育部及陕北省政府奖励 。
民国二十七年（1938） ，陕西省安定县政府在中原镇（瓦窑堡） 、杨家园子 、任家寺、南沟岔 、涧峪岔 、玉家湾等6个联保区设联保小学6个，保甲小学20个 ，边区安定县有小学32所 ，其中完全小学1所（安定），模范小学1所（廖公桥），普通小学30所 ，计有学生595人。民国二十九年（1940）国民党撤离后 ，边区安定县政府接办国统区各学校 。
民国三十年（1941），子长县共有完全小学2所：县立第一完全小学（原龙公巷小学 ，简称一完）和第二完全小学（杨家园子） 。安定、玉家湾高小降为初级小学 ，子长县共有初级小学54所，学生1892人 ，教员96人。三十一年（1942） ，合并学校，精简教师 ，子长县设完小2所 ，初小21所，学生1152人 ，教师45人 。三十六年（1947）四月 ，国民党军胡宗南部占据瓦窑堡，境内所有小学停办 。同年十月，全境光复 ，子长一完 、杨家园子二完 、安定小学、玉家湾小学相继复学。
建国后 ，小学教育迅速发展 。1953年，安定完全小学恢复 ，子长县有完小3所 、公办初小78所 ，民办初小34所 。1955年，玉家湾 、涧峪岔、南沟岔等初小升为完小 ，子长县完小增至7所。1957年 ，子长县有完小21所，公办初小56所 ，民办初小98所 ，学校布局逐步合理，学校教育日渐正轨 ，教学设施臻于完善 ，教学质量渐趋提高。
1958年，子长县提出普及小学、中学 、业余 、幼儿教育口号，制定《子长县1958～1962年普通教育发展规划》 ，当年有13738名学龄儿童入学 ，占学龄儿童总数13990名的98.20% 。1959年，学校猛增 ，子长县完小达47所 ，公办初小109所，社办初小133所 。1961年 ，教育实行精兵简政 ，学校、教师进行单转和双转（即学校 、教师同时由公办转民办称双转，学校或教师一方转民办为单转）。动员学生退学返乡参加劳动 ，至年底 ，子长县完小缩减为44所，公办初小96所 ，民办初小74所 。1962年 ，贯彻中央制定的《全日制中小学暂行工作条例（草案）》，执行以调整为中心的“调整，巩固 ，充实 ，提高”方针，合并学校 ，精简教师 ，至1963年，子长县有公办完小30所 ，公民合办完小4所 ，公办初小78所，精简教师140人 。1964年 ，根据群众居住分散和不具备条件办学的现状 ，提出“两条腿走路 ”，子长县创办各种形式的耕读小学103所 ，其中半日制47所 ，早午班49所，识字班7所。
“文化大革命 ”初期，各校先后“停课闹革命” 。1968年 ，子长县有公办完小33所 ，民办初小100所，耕读小学58所 。1969年 ，农村小学下放大队办 ，实行贫下中农管理学校，学生学工 、学农、学军 、批判资产阶级成为学校主要任务 ，文化课教学被削弱 ，教育质量下降。1979年始，小学教育逐步走上正轨 。农村实行农业生产责任制后 ，教育一时难以适应新情况 ，学生弃学务农渐多，出现了建国以来第一次教育大滑坡 。据统计 ，1981年子长县学龄儿童入学率为82.20% ，1982年回升到94.70%，1983年又降到91.40%。1984年5月，子长县制定《子长县普及初等教育规划》 ，教育局组织普教宣传队巡回宣传 ，动员学龄儿童入学 、退学儿童返校，至年底 ，子长县普及率达到80.60% 。1987年 ，实行村、校领导包入学率 、班主任包巩固率 、任课教师包毕业率和普及率，子长县入学率达到97.30% ，巩固率为98.90% ，毕业率98.60%，普及率93.80% ，经省、地验收团实地考察 ，子长县各项指标均达到省颁标准，被评为陕西省基本普及初等教育县 。1988年 ，针对完小布点过多 、教师力量不足 、课程开设不齐等状况 ，本着“就近上学，有利于设班，有利于集中教师 ，有利于开齐课程 ，有利于合理使用现有校舍 ”原则，将204所完小压缩为71所。1990年 ，子长县有小学412所 ，教学班1454个，在校学生23520人（其中女10467人）。学龄儿童入学率达96.31% ，巩固率92.53% ，毕业率达93.02%，普及率95% 。 境内中学教育始创于民国三十四年（1945） ，当年一月 ，经陕甘宁边区政府第96次政务会议批准创办子长中学，四月六日 ，《解放日报》刊登《子长中学招生广告》 ，五月五日举行成立暨开学典礼，利用子长一完校舍（原天主堂），招收初中5个班 ，共250人 ，刘端棻任校长 。三十五年（1946），国民党飞机空袭 ，师生白天迁到湫沟台上课 ，晚上迁回城内。三十六年（1947）四月，国民党军胡宗南部占据瓦窑堡 ，子长中学停办 ，师生大部参加人民解放军，少数学生并入绥德师范学校 。同年九月 ，根据陕甘宁边区教育厅指示 ，子长中学并入延安行知中学 。
1954年，子长师范附设初中班 ，招生45人。1955年 ，子长中学恢复（以下简称子中），招收初中班3个，共180人 。1957年 ，子长民办中学在县联社大院成立 ，招收学生131人 。1958年，子中招收高中班1个 ，成为子长县第一所完全中学 ，同时民办中学撤销，学生并入子中。同年10月 ，安塞县撤销 ，真武洞、坪桥、化子坪3个公社划归子长县，子长县有中学5所：子中（一中） 、真武洞中学（二中） 、安定中学（三中）、杨家园子中学（四中） 、涧峪岔中学（五中） ，共设初中班29个 ，学生1580人；高中3班，学生125人 ，教职员工116人 。1961年 ，安塞县恢复，真武洞中学归安塞县 。1962年，撤销涧峪岔中学 ，各中学超龄生返乡参加生产。1963年安定中学撤销 。1964年 ，子长县有中学2所：子中（完全中学） 、杨家园子中学（初级中学），有学生711人 ，教职员工60人 。
“文化大革命 ”初期 ，各中学“停课闹革命”。1970年，子中、杨家园子中学招收高中学生151人 ，各公社完全小学增设初中班 ，成为七年制学校，年底 ，子长县有七年制学校34所 ，初中学生4105人。1971年，涧峪岔 、安定七年制学校改为九年制学校 ，子长县有中学41所 ，其中完全中学4所，七年制学校37所 。1973年始，升学考试废除 ，采取推荐 、选拔录取新生 。部分队办小学为争取推荐升学名额 ，不顾教学条件与师资力量，纷纷改为七年制学校 ，至1976年 ，子长县中学增至89所，其中完全中学4所 ，七年制学校85所。
1979年 ，调整中学布局，裁减队办八年制学校28所 ，师资力量、教学设备 、教育资金予以集中使用 。1983年子长县有完全中学2所 ，初级中学5所，八年制学校11所 。1985年 ，子长县有子中 、杨家园子中学2所完全中学 ，有涧峪岔、李家岔 、南沟岔 、玉家湾、安定、栾家坪 、祁家湾 、余家坪、马家砭 、热寺湾 、城关等14所初级中学。1990年，子长县有中学18所，其中完全中学2所 ，单设初中8所 ，中心学校8所 。